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Jonathan Woodgate is one of the worst operations made by the Real Madrid of Florentino, they have not been few. During the summer of 2004, Real Madrid in the first stage of Florentino Peréz, He pulled over 20 millones de euros para hacerse con los servicios de este defensa inglés que tan buen rendimiento había dado en el Leeds United y en el Newcastle. Woodgate, llegaba para resolver los problemas defensivos de un Real Madrid que era un auténtico fracaso defensivo. En esa misma temporada, el Real Madrid fichó a Walter “el muro” Samuel, protagonista también de esta sección y a Woodgate, el hombre de cristal.

El inglés demostró ser frágil durante su periplo en el Real Madrid lo que lo lastró y convirtió su etapa blanca en un auténtico fracaso. Parece ser que a su llegada al club blanco ya se encontraba tocado pero tras una recaída tras otra, la vida del inglés en el equipo de los galácticas se iba a convertir en un infierno. Su primera temporada la pasó en blanco, Woodgate joined Real Madrid 21 August 2004 and he debuted in party official 23 September 2005, trece meses después de su fichaje millonario. Encima lo hizo con la peor suerte del mundo. En su primer partido oficial se marcó un gol en propia puerta y fue expulsado por doble amarilla. Let's go, gafe sería poco.

Woodgate continuó con su carrera en la Premier, rindiendo a buen nivel.

Su segunda temporada en el Real Madrid tampoco fue muy buena y consiguió jugar la pobre cifra de 10 matches, todos los que disputó oficialmente con la camiseta blanca y confirmando que ir con el talonario por delante también te puede dar disgustos, hecho que Florentino no aprendió, But that is another story. Lo más sangrante del caso para el Real Madrid fue que el jugador se marchó al Middlesbrough donde recuperó su nivel y llegó a ser fichado por el Tottenham por 10 millions of euros. Después llegó al Stoke City y volvió al Middlesbrough donde a las ordenes de Aitor Karanka, sigue su carrera con total normalidad quedando como uno de los peores fichajes de la historia del Real Madrid y por extensión, Spanish League.

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